(2E,6E)-8-aniline-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol | 272122-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-aniline-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• 英文别名: 8-Aniline-3,6-octadienol；(2E,6E)-8-anilino-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 272122-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JVVQYWITFPUEFG-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-aniline-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [1-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyloxycarbamoyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法尼基二磷酸苯胺类类似物的合成及其异戊二烯基蛋白转移酶抑制活性的生物学测定。

  摘要：

  合成了法尼基二磷酸的稳定类似物，其在异戊二烯基模拟部分具有苯胺类部分，并在代谢不稳定的二磷酸单元中具有膦酰乙酰氨基（氧基）基团，并进行了生物学分析。在FTase和GGTase I上进行的酶抑制试验表明，基于含苯胺的部分与（膦酰乙酰酰胺基）氧基结合的新合成化合物不能提供有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.08.002
• 作为产物：
  描述：

  8-aniline-3,7-dimethyl-1-acetoxy-2,6-octadiene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E,6Z)-8-aniline-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 、 (2E,6E)-8-aniline-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白质法呢基转移酶设计和合成Ras的可转移​​法呢基焦磷酸类似物。

  摘要：

  法呢基部分的翻译后添加至Ras癌蛋白对于其膜定位是必不可少的，并且对于其生物学活性和诱导恶性转化的能力都是必需的。我们描述了法呢基焦磷酸酯（FPP）类似物，8-苯胺基香叶基焦磷酸酯3（AGPP）的设计和合成，其中法呢基基团的ω-末端异戊二烯单元已被苯胺官能团取代。合成中的关键步骤是α，β-不饱和醛5的还原胺化以形成脂质类似物6，随后通过Ph（3）PCl（2）将烯丙醇7转化为氯化物8用[（n-Bu）（4）N]（3）HP（2）O（7）置换得到AGPP（3）。AGPP是蛋白质法呢基转移酶（FTase）的底物，并通过FTase转移到Ras，其动力学与天然底物FPP相同。AGPP具有高度选择性，对I型香叶基香叶基蛋白转移酶（GGTase I）（K（i）= 0.06 microM，IC（50）= 20 microM）或角鲨烯合酶（IC（50）= 1000 microM）几乎没有抑制活性。AGPP是第一

  DOI：

  10.1021/jo991735t

文献信息

• Bicyclic terpenes and synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20020037560A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Thirteen-membered ring containing terpenoid analog compounds are synthesized from analinogeranylpyrophosphate using 5-epi-aristolochene synthase as a reaction catalyst. The method provides a generalized procedure for making high-ordered ring structures having various substituent groups. The products can be used in assays for 5-epi-aristolochene synthase activity, and as precursors and intermediates for biologically active substances.

  使用 5-epi-aristolochene 合成酶作为反应催化剂，从类似于丙基磷酸的类似物中合成了含十三元环的萜类化合物。该方法为制造具有各种取代基团的高序环结构提供了通用程序。这些产品可用于检测 5-表阿洛酮烯合成酶的活性，也可用作生物活性物质的前体和中间体。
• [EN] BICYCLIC TERPENES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] TERPENES BICYCLIQUES ET LEUR SYNTHESE
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2001096342A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Thirteen-membered ring containing terpenoid analog compounds are synthesized from analinogeranylpyrophosphate using 5-epi-aristolochene synthase as a reaction catalyst. The method provides a generalized procedure for making high-ordered ring structures having various substituent groups. The products can be used in assays for 5-epi-aristolochene synthase activity, and as precursors and intermediates for biologically active substances.