2-isopropylthiazolo[4,5-c]quinoline | 256922-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylthiazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 2-(1-methylethyl)thiazolo[4,5-c]quinoline-5N-oxide；2-Propan-2-yl-[1,3]thiazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 256922-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: WTUKIYGEVBKEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylthiazolo[4,5-c]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-isopropylthiazolo[4,5-c]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基亚乙基氨基)苯甲酸 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 platinum on carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-isopropylthiazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

  摘要：

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。

  DOI：

  10.1039/c2ob26705e

文献信息

• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030195224A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑啉、噁唑啉和硒唑啉[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030045545A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑-、噁唑-和硒唑- [4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T-helper型2免疫反应。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo (4,5-c)-quinoline-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1380587A2

  公开（公告）日：2004-01-14

  The present invention refers to    a compound of the formula I:    wherein: R1 is selected from the group consisting of oxygen, sulfur and selenium; R2 is selected from the group consisting of hydrogen; alkyl; alkyl-OH; haloalkyl; alkenyl; alkyl-X-alkyl; alkyl-X-alkenyl; alkenyl-X-alkyl; alkenyl-X-alkenyl; alkyl-N(R5)2; alkyl-N3; alkyl-O-C(O)-N(R5)2; heterocyclyl; alkyl-X-heterocyclyl; alkenyl-X-heterocyclyl; aryl; alkyl-X-aryl; alkenyl-X-aryl; heteroaryl; alkyl-X-heteroaryl; and alkenyl-X-heteroaryl; R3 and R4 taken together form a fused pyridine ring that may be substituted or unsubstituted; X is selected from the group consisting of-O-, -S-, -NR5-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, and a bond; and each R5 is independently H or C1-8alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及 式 I 的化合物： 其中 R1 选自由氧、硫和硒组成的组； R2 选自以下组成的组 氢 烷基 烷基-OH 卤代烷基 烯基 烷基-X-烷基 烷基-X-烯基 烯基-X-烷基 烯基-X-烷基 烷基-N(R5)2； 烷基-N3 烷基-O-C(O)-N(R5)2； 杂环基 烷基-X-杂环烯基 烯基-X-杂环基； 芳基 烷基-X-芳基 烯基-X-芳基 杂芳基 烷基-X-杂芳基；以及 烯基-X-杂芳基； R3 和 R4 结合在一起 形成一个可被取代或未被取代的融合吡啶环； X选自由-O-、-S-、-NR5-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-和键组成的组；以及 每个 R5 独立地为 H 或 C1-8 烷基；或其药学上可接受的盐。 或其药学上可接受的盐。
• OXAZOLO, THIAZOLO AND SELENAZOLO [4,5-c]-QUINOLIN-4-AMINES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1100802A1

  公开（公告）日：2001-05-23
• OXAZOLO, THIAZOLO AND SELENAZOLO [4,5-c]-QUINOLINE-4-AMINES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1100802B1

  公开（公告）日：2003-09-24