(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Dibutoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 332057-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Dibutoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibutoxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 332057-73-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆
• 分子量: 306.4
• InChiKey: UDUQVKHNOKYPOZ-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Dibutoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium hydroxide 、 Na-naphthalenide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aR,18aR)-3,4-Dibutoxy-2-methoxy-tetradecahydro-1,5,8,14,17-pentaoxa-11-aza-benzocyclohexadecene
  参考文献：
  名称：

  aD-葡萄糖衍生的手性氮杂冠醚的合成及其对不对称迈克尔加成的催化性能

  摘要：

  Three types of chiral azacrown ethers have been synthesized from (+)-(4,6-O-benzylidene)-O-methyl-alpha -D-glucopyranoside and their catalytic properties for the asymmetric Michael addition have been investigated; enantioselectivity switching which is dependent on the azacrown ether catalysts has been achieved.

  DOI：

  10.3987/com-00-9098
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Dibutoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  aD-葡萄糖衍生的手性氮杂冠醚的合成及其对不对称迈克尔加成的催化性能

  摘要：

  Three types of chiral azacrown ethers have been synthesized from (+)-(4,6-O-benzylidene)-O-methyl-alpha -D-glucopyranoside and their catalytic properties for the asymmetric Michael addition have been investigated; enantioselectivity switching which is dependent on the azacrown ether catalysts has been achieved.

  DOI：

  10.3987/com-00-9098