(R)-hex-5-en-1-yn-3-ylcyclohexane | 1378870-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-hex-5-en-1-yn-3-ylcyclohexane
• 英文别名: [(3R)-hex-5-en-1-yn-3-yl]cyclohexane
• CAS: 1378870-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: SEIBISXKNZHJIO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hex-5-en-1-yn-3-ylcyclohexane 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (S)-hexa-1,5-dien-3-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dimethyl sulfide borane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-hex-5-en-1-yn-3-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。