N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine | 1356151-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
• 英文别名: N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-TBDPS-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-bromo-6-oxopurin-1-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1356151-96-6
• 化学式: C₄₀H₄₇BrN₄O₁₂Si
• 分子量: 883.822
• InChiKey: OXDDQKWZPIXKIK-QXWBJJAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N1-(2",3"-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2',3'-O-(1-甲基乙亚基)-肌苷 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N1-(2",3",5"-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-8-bromoinosine
  参考文献：
  名称：

  环状腺苷 5'-二磷酸核糖受体激动剂的全合成

  摘要：

  稳定的环状腺苷 5'-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物是化学生物学工具，可以探测这种新兴的强效第二信使的 Ca 2+释放机制和构效关系。然而，由于难以产生敏感的N 1-核糖基连接，因此无法获得具有完整“北”核糖的类似物。我们报告了膜渗透性、水解稳定的 cADPR 受体激动剂 8-Br- N 1-cIDPR 通过受保护的 8-溴肌苷的区域选择性和立体选择性N 1-核糖基化的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202319f