2,2-Dimethyl-3-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-cyclooctanone | 201282-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-cyclooctanone
• 英文别名: (3Z)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutan-2-ylidene)cyclooctan-1-one
• CAS: 201282-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: HTIGBDGMYHYKHC-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-cyclooctanone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1-hydroxy-8,11,11-trimethylbicyclo[5.3.1]undec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过A环环化策略构建紫杉烷骨架AB环体系：分子内羟醛环化合成1-羟基-8,11,11-三甲基双环-[5.3.1] undec-7-en-9-one形成C1-C10键

  摘要：

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1898
• 作为产物：
  描述：

  3-[Dimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-silanyloxy]-1-isopropenyl-2,2-dimethyl-cyclooctanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-Dimethyl-3-[1-methyl-2-oxo-prop-(Z)-ylidene]-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  通过A环环化策略构建紫杉烷骨架AB环体系：分子内羟醛环化合成1-羟基-8,11,11-三甲基双环-[5.3.1] undec-7-en-9-one形成C1-C10键

  摘要：

  通过碱介导的（Z）-2,2-二甲基-3-（1-甲基-2-氧代亚丙基）环辛酮的分子内醇醛缩合反应，证明了通过A环环化策略构建紫杉烷骨架的AB环系统。得到标题化合物1-羟基-8,11,11-三甲基双环[5.3.1] undec-7-en-9-one。由相应的环辛酮衍生物3-[（α，α-二甲基苄基）二甲基甲硅烷氧基] -2,2-二甲基环辛酮经双环α，β-不饱和内酯中间体制备环化前体四取代的（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1898