α,4-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-methanol | 125354-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,4-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-methanol
• 英文别名: 1-(4-methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethanol；1-(4-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-aethanol；1-(1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-cyclohexadien-1,4；1-(4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanol
• CAS: 125354-04-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WAJBSQHOFQOSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,4-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-methanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2R,3S)-2,6-dimethyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到α,4-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S，8 R）连字符; 8连字符; Epi-和（-）-（4 R，8 S）-4-Epi-β-双糖醇的合成

  摘要：

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720405

文献信息

• Petrow; Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 517,520, 522; engl. Ausg. S. 485, 487, 488
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——
• FRATER, GEORG;MULLER, URS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 653-658
  作者：FRATER, GEORG、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-(4<i>S</i>, 8<i>R</i>)hyphen;8hyphen;Epi- and (−)-(4<i>R</i>, 8<i>S</i>)-4-Epi-β-bisabolol
  作者：Georg Fráter、Urs Müller

  DOI：10.1002/hlca.19890720405

  日期：1989.6.14

  total enantioselective synthesis of (+)-(4S, 8R)-8-epi-β-bisabolol(+)-1 and of (−)-(4R, 8S)-4-epi-β-bisabolol ((−))−1) is reported. The key step in the synthesis is the kinetic resolution of (±)−5 by means of the Sharpless epoxidation yielding (−)- and (+}−6, respectively. Reduction of the epoxides with LiAlH4 gave the diols (+)-and(−)−7 which were transformed into (+)- and (−)−8, respectively, via

  （+）-（4 S，8 R）-8-epi-β-bisabolol（+）- 1和（-）-（4 R，8 S）-4-epi-β-的第一个全对映选择性合成报告了比沙波洛（（-））- 1）。合成中的关键步骤是通过（Sharpless）环氧化反应分别产生（-）-和（+}- 6的动力学拆分（±）-5，用LiAlH 4还原环氧化物得到二醇（+）-和（−）− 7分别通过相应的甲磺酸盐转化为（+）-和（−）− 8。这些环氧化物与格氏试剂的反应在Li 2 CuCl 4的辅助下，由异戊烯基溴化物衍生的H2O3试剂完成了高非对映和对映选择性的目标化合物1的合成。