Acetic acid (2R,4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 358681-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358681-47-7
• 化学式: C₄₈H₅₃NO₈S
• 分子量: 804.017
• InChiKey: NETTYSHQYBYJQG-JLBKKKFISA-N

物化性质

• 沸点：
  893.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 Acetic acid (2R,4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-{(2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-[(2R,4S,5R,6R)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-4-benzyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy}-heptanoic acid methyl ester 、 7-{(2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-[(2S,4S,5R,6R)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-4-benzyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将唾液酸供体的羧基转化为受保护的羟甲基会产生用于合成非天然β-键的有效试剂

  摘要：

  在异头中心具有受保护的羟甲基的新唾液酸供体的反应性比含正常酯的唾液酸化试剂高 1000 倍以上，并且在唾液酸化中具有异常高的 β-立体选择性和出色的产率 (>90%)。

  DOI：

  10.1039/b102166b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(p-tolylthio)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-p-tolylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将唾液酸供体的羧基转化为受保护的羟甲基会产生用于合成非天然β-键的有效试剂

  摘要：

  在异头中心具有受保护的羟甲基的新唾液酸供体的反应性比含正常酯的唾液酸化试剂高 1000 倍以上，并且在唾液酸化中具有异常高的 β-立体选择性和出色的产率 (>90%)。

  DOI：

  10.1039/b102166b