allyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside | 37111-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6,8-bis(prop-2-enoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 37111-84-5；127853-00-3；127853-01-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: OMMACBPFQVYSNI-RGANNWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到allyl-3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——