3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-arabinopentodialdo-1,4-furanose oxime | 156742-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-arabinopentodialdo-1,4-furanose oxime
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 156742-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: RHJHNDAYMHOKID-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-arabinopentodialdo-1,4-furanose oxime 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3aR,5aS,5bR,8aR,9aR)-7,7-Dimethyl-3a,4,5a,5b,8a,9a-hexahydro-3H-2,5,6,8,9-pentaoxa-1-aza-cyclopenta[b]-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-arabinopentodialdo-1,4-furanose oxime
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044

文献信息

• ‘On-water’ synthesis of chromeno-isoxazoles mediated by [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/b926085d

  日期：——

  An efficient and handy method for the synthesis of chromeno-isoxazole/isoxazolines under ‘on-water’ conditions is described, together with a thorough mechanistic study.

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Pentacyclic Heterocycle
  作者：Biswanath Das、Avula Satyakumar、Bommena Ravikanth、Bommena Vittal Rao、Tuniki Venugopal Raju、Busi Siddhardha、Upadyayula Suryanaryana Murty

  DOI：10.1002/jhet.982

  日期：2013.3

  A novel pentacyclic heterocycle has been synthesized starting from D‐glucose involving two crucial conversions: the intramolecular cycloaddition of O‐allyloxy furanaldoxime derived from D‐glucose to furanopyran‐2‐isoxazoline and its diastereoselective reductive cleavage to the corresponding cis‐1,3‐amino alcohol. The antibacterial and antifungal activities of the synthesized heterocycle have been examined

  从D-葡萄糖开始合成了一个新的五环杂环，涉及两个关键的转化：D-葡萄糖衍生的O-烯丙氧基呋喃醛肟的分子内环加成到呋喃并吡喃-2-异恶唑啉及其非对映选择性还原裂解为相应的顺式-1,3-氨基酒精。已经检查了合成杂环的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of chiral oxepanes and pyrans by 3-O-allylcarbohydrate nitrone cycloaddition (3-OACNC)
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Seema Datta、Partha Chattopadhyay、Nanda Ghoshal、Asish P Kundu、Arani Pal、Ranjan Mukhopadhyay、Sandip Chowdhury、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00634-3

  日期：2003.6

  3-O-Allylcarbohydrate nitrone cycloaddition (3-OACNC) furnished pyran and oxepane derivatives from 3-O-allyl hexose N-benzyl nitrones and 3-O-allyl furanoside-5-aldehyde N-benzyl/methyl nitrones. The regioselectivity of 3-OACNC was found to depend on the following factors (a) the structural nature of the nitrone (b) substitution and stereochemistry at 3-C of the carbohydrate backbone (c) substitution

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。
• Asymmetric epoxidation catalyzed by d-glucose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Gulice Y.C Leung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00577-x

  日期：2002.9

  Three ulose catalysts (1-3) were prepared from D-glucose via an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as the key step. The enantioselectivity of ulose 2 and 3 in asymmetric epoxidation was poor (up to 26% ee). Ulose 1 afforded good chemical yields (up to 83% yield) and the enantiomeric excess is up to 71% for the formation of (-)-trans-stilbene oxide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mukhopadhyay, Ranjan; Datta, Seema; Chattopadhyay, Partha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1190 - 1193
  作者：Mukhopadhyay, Ranjan、Datta, Seema、Chattopadhyay, Partha、Bhattacharjya, Anup、Patra, Amarendra

  DOI：——

  日期：——