bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one | 22241-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-8-on；(1S,5R)-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
• CAS: 22241-76-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: PIBDRCLSSOUGIL-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide pyridine 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-hydroxymethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Absence of stereoelectronic control in the photochemistry of two diastereomeric .beta.,.gamma.-epoxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a050
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic reactions of endo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00733a037

文献信息

• Conformations and Reactions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-ylidene
  作者：Udo H. Brinker、Alexander A. Bespokoev、Hans Peter Reisenauer、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo3001035

  日期：2012.4.20

  generation of 1 were prepared, followed by photochemical and thermal decomposition as well as flash vacuum pyrolysis (FVP) of a tosyl hydrazone sodium salt precursor, to give a number of rearrangement products. Matrix isolation experiments demonstrate the presence of a diazo intermediate and methyl acetate in all photochemical and thermal precursor reactions. The major product from rearrangements of

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。
• Absence of stereoelectronic control in the photochemistry of two diastereomeric .beta.,.gamma.-epoxy ketones
  作者：Semiramis Ayral-Kaloustian、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00521a050

  日期：1980.1
• Solvolytic reactions of endo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl tosylate
  作者：B. Andes Hess

  DOI：10.1021/ja00733a037

  日期：1971.2