(Z)-1-(phenylsulfonyl)-2-p-tolylethene | 583872-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(phenylsulfonyl)-2-p-tolylethene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 583872-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: RBZQTVKSCWMGMH-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-1-(phenylsulfonyl)-2-p-tolylethene 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到3-methyl-1,10-diphenyl-9-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和砜与碘代芳烃的级联反应

  摘要：

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-

  DOI：

  10.1002/chem.200390173
• 作为产物：
  描述：

  1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-1-iodo-vinyl)-4-methyl-benzene 在 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (Z)-1-(phenylsulfonyl)-2-p-tolylethene
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• 10.1021/jacs.4c03372
  作者：Sujith、Russelisaac Premakumari, Steiny、Cho, Kyung-Bin、Lee, Anna

  DOI：10.1021/jacs.4c03372

  日期：——

  encompasses a comprehensive experimental and computational investigation, which provides valuable insights into the reaction mechanism. This investigation reveals two plausible isomerization pathways: a novel double spin-flip mechanism and a hydrogen atom transfer process in the presence of eosin Y. This study not only advances our understanding of isomerization mechanisms beyond conventional energy-transfer

  热力学较差的( Z )-乙烯基砜的直接合成在有机合成中提出了显着的挑战。此外，( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成的发展至关重要，但仍然难以实现。在这项研究中，我们提出了芳基取代炔烃的氢磺酰化，通过利用热力学和动力学控制实现了( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成。值得注意的是，具有挑战性的（ Z ）-乙烯基砜的合成是通过动力学控制过程实现的，无需催化剂。为了合成( E )-乙烯基砜，采用非常规可见光介导的异构化作为促进向热力学有利形式转变的手段。本研究涵盖了全面的实验和计算研究，为反应机制提供了有价值的见解。这项研究揭示了两种可能的异构化途径：一种新颖的双自旋翻转机制和曙红 Y 存在下的氢原子转移过程。这项研究不仅增进了我们对传统能量转移途径之外的异构化机制的理解，而且还提供了一种稳健且可靠的异构化途径。合成（ E ）-和（ Z ）-乙烯基砜的可切换策略，从而为有机
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Sulfones Using Peterson Reagents
  作者：Kaori Ando、Tomohiro Wada、Miho Okumura、Hiroshi Sumida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03008

  日期：2015.12.18

  New Peterson reagents were prepared by introducing alkyloxy groups on the silicon atom in order to fix the conformation of the sulfone anion. The reagents 1d and 1e reacted with a variety of aldehydes after the treatment with Li-base to give Z-alpha,beta-unsaturated sulfones with up to >99:1 selectivity in good to excellent yields. For the reaction with aliphatic aldehydes, CPME (cyclopentyl methyl ether) is the choice of solvent, while DME (1,2-dimethoxyethane) gave higher selectivity for the reaction with aromatic aldehydes.
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-