2-hydroxymethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid δ-lactone | 72128-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid δ-lactone
• 英文别名: Hexahydroisochromen-3-one；1,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-3-one
• CAS: 72128-37-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QOQJLLSPXIGUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylenecyclohexyl)acetic acid 在 potassium triiodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydroxymethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.

  摘要：

  作为红细胞素C/D环系统的模型，合成了环状不饱和δ-内酯，并研究了它们在酸、碱（DBU，1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯）和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中，6-烯（3）是最不稳定的，并异构化为5-烯（1），然后再转变为1(6)-烯（2）。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反，在打开状态下（氢氧化钠），内酯1是最不稳定的，异构化为2和3。1(10)-烯（4）在所有检查的条件下都表现惰性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2797

文献信息

• Absence of stereoelectronic control in the photochemistry of two diastereomeric .beta.,.gamma.-epoxy ketones
  作者：Semiramis Ayral-Kaloustian、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00521a050

  日期：1980.1
• AYRAL-KALOUSTIAN S.; AGOSTA W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 1, 314-323
  作者：AYRAL-KALOUSTIAN S.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Akiko ISHIURA、Saho TAKAMURA、Shinzo HOSOI、Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI

  DOI：10.1248/cpb.39.2797

  日期：——

  As a model of the C/D ring system of erythroidines, bicyclic unsaturated δ-lactones were synthesized in a regio-selective manner, and their isomerization reaction in the presence of acid, base (DBU, 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), and NaOH were studied. In the lactone form, the 6-ene (3) was the most unstable and isomerized to the 5-ene (1) then to the 1(6)-ene (2). The latter two lactones equilibrate to give ca. 3 : 2 mixture of 1 and 2 in the presence of DBU. On the contrary, in the opened form (NaOH), the lactone 1 was the most unstable and isomerized to 2 and 3. The 1(10)-ene (4) was inert under all of the conditions examined.

  作为红细胞素C/D环系统的模型，合成了环状不饱和δ-内酯，并研究了它们在酸、碱（DBU，1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯）和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中，6-烯（3）是最不稳定的，并异构化为5-烯（1），然后再转变为1(6)-烯（2）。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反，在打开状态下（氢氧化钠），内酯1是最不稳定的，异构化为2和3。1(10)-烯（4）在所有检查的条件下都表现惰性。