methyl (11S)-3β-hydroxy-1β-(phenylthio)eudesm-4-en-13-oate | 548756-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (11S)-3β-hydroxy-1β-(phenylthio)eudesm-4-en-13-oate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R,4aR,5R,7S)-7-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-phenylsulfanyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propanoate
• CAS: 548756-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃S
• 分子量: 374.544
• InChiKey: HSQWGPMIPCZARO-USOGFMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-3β-hydroxy-1β-(phenylthio)eudesm-4-en-13-oate 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (2S)-2-[(1aR,2R,4R,4aR,7R,8aS)-4-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-1a,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphtho[1,8a-b]oxiren-7-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-1β-phenylthio-3-oxoeudesm-4-en-13-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl (11S)-3β-hydroxy-1β-(phenylthio)eudesm-4-en-13-oate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d

文献信息

• Synthesis of Phytuberin. 4-<i>endo-tet</i> Acid-Catalyzed Cyclization of α-Hydroxy Epoxides
  作者：Thierry Prangé、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034129d

  日期：2003.5.1

  The total synthesis of phytuberin, a phytoalexin of the Solanum genus, from (-)-alpha-santonin is reported. The key steps include (a) reductive cleavage of the C-O bond of the gamma-lactone with concomitant protection of the C1 double bond, (b) Sharpless stereocontrolled hydroxy-assisted epoxidation of allylic alcohol 6 and simultaneous deprotection of the C1 double bond, (c) a rare 4-endo-tet acid-catalyzed

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。