3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl methanesulfonate | 82740-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl methanesulfonate
• CAS: 82740-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 456.535
• InChiKey: IWXNRVBEUFQVTJ-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式和1,2-反式-d-甘露糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要从相应的三-O-乙酰基衍生物制备了3,4,6-三-O-烯丙基-β-d-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯），并用作前体用于两者的立体控制合成1,2-顺式和反式-d-甘露吡喃糖苷。选择烯丙基并测试为临时封闭基团，其允许糖苷化后在温和条件下合适的脱保护。原酸酯环的水解得到3,4,6-三-O-烯丙基-d-甘露糖。后者被转化为3,4,6-三-O-烯丙基-2-O-甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氯，其与甲醇和环己醇的偶联立体选择性地提供了β-端基异构体作为主要产物。原酸酯的甲醇分解得到α异构体作为主要产物。讨论了端基异构构型的确定以及1 Hn.mr和13 Cn.mr

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81852-2