ethyl 2-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate | 1450626-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1450626-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 351.323
• InChiKey: MGQYCVAFCBNBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2,5-二乙氧基苯胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。

  DOI：

  10.1039/c3ob40650d