cis-3-trimethylsilyl-1-methoxycyclobutane | 1430095-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3-trimethylsilyl-1-methoxycyclobutane
• CAS: 1430095-21-8
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: NNXNNOIJKCUKSU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基环丁烷-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 cis-3-trimethylsilyl-1-methoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷基环丁叉基。硅对卡宾的γ-效应

  摘要：

  通过热解 3-三甲基甲硅烷基环丁酮的甲苯磺酰腙衍生物的钠盐，生成 3-三甲基甲硅烷基环丁叉。该卡宾转化为 1-三甲基甲硅烷基双环丁烷作为主要产物。一项标记研究表明，这种分子内重排产物来自 1,3- 氢向碳中心的迁移，而不是 1,3- 甲硅烷基迁移。计算研究显示了两种卡宾最低能量构象，较低能量的构象显示卡宾中心与 C3-Si 键的后叶之间存在较大的稳定相互作用。在这种构象中，三甲基甲硅烷基不能迁移到卡宾中心，最有利的过程是1,3-氢迁移。当卡宾在甲醇中光化学生成时，它通过质子化机制反应，得到高度稳定的 3-三甲基甲硅烷基环丁基碳正离子作为中间体。当在作为溶剂的二甲胺中生成时，卡宾从这种 C-Si 后瓣稳定的卡宾的背面受到这种亲核溶剂的优先攻击。

  DOI：

  10.1021/ja400747u