4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯 | 170364-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(1H-吲哚-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(indol-1-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(indol-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(1H-indol-1-yl) piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-indole-1-ylpiperidin-1-carboxylate；1-t-butoxycarbonyl-4-(1-indolyl)-piperidine；tert-Butyl 4-(1H-indol-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-indol-1-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 170364-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: VJCXACABXTXLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 丁胺苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-(吲哚-1-基)哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6

文献信息

• Copper-catalysed amination of alkyl iodides enabled by halogen-atom transfer
  作者：Bartosz Górski、Anne-Laure Barthelemy、James J. Douglas、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41929-021-00652-8

  日期：——

  the fact that nucleophilic displacement (SN2) of alkyl halides with nitrogen nucleophiles is one of the first reactions introduced in organic chemistry teaching, its practical utilization is largely limited to unhindered (primary) or activated (α-carbonyl, benzylic) substrates. Here, we demonstrate an alternative amination strategy where alkyl iodides are used as radical precursors instead of electrophiles

  尽管卤代烷与氮亲核试剂的亲核置换 (S N 2) 是有机化学教学中最早引入的反应之一，但其实际应用在很大程度上仅限于不受阻碍的（初级）或活化的（α-羰基、苄基）底物. 在这里，我们展示了一种替代胺化策略，其中烷基碘被用作自由基前体而不是亲电子试剂。使用 α-氨基烷基自由基可以通过卤素原子转移将碘化物有效地转化为相应的烷基自由基，而铜催化在室温下组装sp 3 C-N 键。该过程提供 S N2 样的可编程性以及在几种密集功能化药物的后期功能化中的应用证明了其在制备有价值的N-烷基化药物类似物方面的实用性。
• [EN] ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOIMICS AB

  公开号：WO2019088910A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula F-I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及一种作为抗感染剂有用的Formula F-I的杂环化合物。本发明还涉及通过给予这种化合物来治疗感染的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• Dearomatization–Rearomatization Strategy for Reductive Cross-Coupling of Indoles with Ketones in Water
  作者：Zemin Wang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00591

  日期：2019.4.5

  molecules. Using ketones as N-alkylation reagent for indoles has been a great challenge not only because of the competing alkylation reaction of C-3 position but also because of the poor nucleophilicity of the nitrogen atom of indole, in addition to the steric hindrance and lower electrophilicity of the ketones. A dearomatization–rearomatization strategy has been developed for reductive cross-coupling

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。
• Protein kinase C inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05545636A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The present invention discloses compounds of the general formula: ##STR1## The compounds are highly isozyme selective protein kinase C beta-1 and beta-2 isozyme inhibitors. Accordingly, the present invention provides a method of selectively inhibiting protein kinase C isozymes beta-1, and beta-2. As isozyme selective inhibitors of beta-1 and beta-2, the compounds are therapeutically useful in treating conditions associated with diabetes mellitus and its complications, as well as other disease states associated with an elevation of the beta-1 and beta-2 isozyme.

  本发明公开了一般公式的化合物：##STR1## 这些化合物是高度异构酶选择性的蛋白激酶C beta-1和beta-2异构酶抑制剂。因此，本发明提供了一种选择性抑制蛋白激酶C异构酶beta-1和beta-2的方法。作为beta-1和beta-2的异构酶选择性抑制剂，这些化合物在治疗与糖尿病及其并发症相关的疾病状态以及与beta-1和beta-2异构酶升高相关的其他疾病状态方面具有治疗作用。
• 一种制备N-取代吲哚衍生物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109879788B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种制备N‑取代吲哚衍生物的方法，该方法包括：在氢源以及催化量的钯系催化剂的作用下，吲哚类化合物与作为烃基化试剂的酮反应，得到所述的N‑取代吲哚衍生物；所述吲哚类化合物的结构式为：所述N‑取代吲哚衍生物的结构式为：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基、羧基、酯基、芳基、羧基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基，或者R1、R2、R3、R4、R5、R6中任意相邻的两个取代基相连形成5‑6元环；R来自于作为烃基化试剂的酮去掉其羰基上的氧原子后的部分。与现有技术相比，本发明可以以酮为烃基化试剂直接在吲哚的N位上引入烃基或取代烃基，操作更为简单。