ethyl (4aα,11bα)-4a,11b-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate | 139896-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4aα,11bα)-4a,11b-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4aR,11bR)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4a,11b-dihydro-4H-[1,3]benzodioxolo[5,6-h][1,3]benzodioxine-5-carboxylate
• CAS: 139896-38-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₉
• 分子量: 470.476
• InChiKey: KKGUBPOAJGZMSZ-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4aα,11bα)-4a,11b-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.0h， 生成 (5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-hydroxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (4aα,11bα)-4a,11b-dihydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030