(3aS,4R,6aS)-4-((S)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 192181-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aS)-4-((S)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4R,6aS)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 192181-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: QABGZLYGOMUSHN-YVNDNENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-4-((S)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-5-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4R,6aS)-4-((S)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5