6-O-(3,4,6-tri-O-methyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1401954-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3,4,6-tri-O-methyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1401954-53-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 448.511
• InChiKey: HADICMBSJYXWLJ-QAHIRVLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methyl-D-galactal 、 双丙酮半乳糖 在 溶剂红 43 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到6-O-(3,4,6-tri-O-methyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光致酸催化从乙二醇中立体选择性合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  据报道，由糖类直接，光酸催化合成了2-脱氧糖苷。与市售的酚催化剂曙红Y一起，合理设计，合成和研究了一系列基于酚共轭啶基的有机光酸。在这种光酸催化剂和光的存在下，合成糖被活化并与多种醇偶联以高收率和优异的α-选择性提供2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201800909

文献信息

• α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Edward I. Balmond、Diane M. Coe、M. Carmen Galan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/anie.201204505

  日期：2012.9.3

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.