(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide | 875670-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 2-iodo-5'-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine
• CAS: 875670-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₆O₄
• 分子量: 446.204
• InChiKey: GYYYCXNTQMDLMC-FLNNQWSLSA-N

物化性质

• 密度：
  2.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  148.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide 、 1-甲基-4-丙-2-炔氧基-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-(3-(p-tolyloxy)prop-1-yn-1-yl)-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷类似物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  我们提出一个方便的途径为C6氨基C5'-合成Ñ环丙基甲酰氨基C2-炔基化的嘌呤核苷类似物11A -克经由Sonogashira偶联反应。使用市售试剂，九步合成易于进行。化合物9被用作合成类似物11a - g的关键中间体。合成中间体和终产物通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质量进行了适当表征。修饰后的核苷类似物11a – g在体外进行了评估。对MDA-MB-231和Caco-2细胞系的抗癌活性。筛选数据表明，与标准药物阿霉素相比，化合物11b和11e对MDA-MB-231的有效IC 50值分别为7.9、6.8 µg / mL和对Caco-2的有效IC 50值分别为7.5、8.3 µg / mL。这些新型衍生物的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.041
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷类似物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  我们提出一个方便的途径为C6氨基C5'-合成Ñ环丙基甲酰氨基C2-炔基化的嘌呤核苷类似物11A -克经由Sonogashira偶联反应。使用市售试剂，九步合成易于进行。化合物9被用作合成类似物11a - g的关键中间体。合成中间体和终产物通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质量进行了适当表征。修饰后的核苷类似物11a – g在体外进行了评估。对MDA-MB-231和Caco-2细胞系的抗癌活性。筛选数据表明，与标准药物阿霉素相比，化合物11b和11e对MDA-MB-231的有效IC 50值分别为7.9、6.8 µg / mL和对Caco-2的有效IC 50值分别为7.5、8.3 µg / mL。这些新型衍生物的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.041
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide 、 Methyl 4-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide 作用下， 生成 ATL 313
  参考文献：
  名称：

  2-propynyl adenosine analogs with modified 5′-ribose groups having A2A agonist activity

  摘要：

  该发明提供具有以下一般式(I)的化合物: 其中X，R1，R2，R7和Z如本文所述。

  公开号：

  US07605143B2

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues
  作者：Arasavelli Ananda Mohan、Ganapavarapu Veera Raghava Sharma、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/15257770.2017.1375117

  日期：2017.10.3

  C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues 11a-g were synthesized through a Sonogashira cross-coupling reaction. The nine-step synthesis is easy to perform, and employs commercially available reagents. 2-Iodo-5′-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine (9) was used as the starting intermediate for the synthesis of title derivatives 11a-g. Synthetic intermediates (2–9) and

  为了开发有效的抗菌剂和抗癌剂，通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列C5'-N-环丙基羧酰胺基-C6-氨基-C2-炔基化嘌呤核苷类似物11a-g。九步合成易于进行，并使用市售试剂。2-Iodo-5'-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine（9）被用作合成标题衍生物11a-g的起始中间体。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对合成中间体（2–9）和最终产物（11a-g）进行了适当的表征。合成的嘌呤核苷类似物（11a-g评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。然后测试它们对MDA-MB-231和Caco-2癌细胞系的细胞毒性，以确定其抗癌活性。在测试的化合物中，化合物11c和11g对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌细菌菌株表现出最强的抗菌活性。化合物11B和11E显示了很大的IC 50小号的7.9和6.8微克/毫升，分别，VS
• WO2008/130520
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——