1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuroic acid | 141018-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuroic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 141018-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₅O₅
• 分子量: 407.124
• InChiKey: MYSJEXWNEICJTE-MXSWDONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuroic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 乙胺 为溶剂， 以530 mg (72%)的产率得到[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating inflammatory response

  摘要：

  提供化合物和方法，使用特定的A2A腺苷受体拮抗剂治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US06232297B1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 甲酸 作用下， 反应 21.5h， 生成 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuroic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷的2-炔基衍生物和腺苷-5'-N-乙基脲酰胺作为A2腺苷受体的选择性激动剂。

  摘要：

  在寻找更具选择性的A2受体激动剂的过程中，并基于已知在C2处进行适当的取代可以赋予A2受体选择性的方法，重新合成了2炔基腺苷2a-d，并进行了放射性配体结合，腺苷酸环化酶和血小板聚集研究。化合物2a-d抑制了[3H] NECA与大鼠纹状体膜的A2受体的结合，Ki值为2.8至16.4 nM。2-炔基腺苷在人血小板膜的可溶性A2受体上也表现出高亲和力结合。2-炔基腺苷2a-d与拮抗剂放射性配体[3H] DPCPX和激动剂[3H] CCPA的竞争给出Ki值在纳摩尔范围内，并且这些化合物显示出中等的A2选择性。为了提高这种选择性，相应的腺苷5'的2-炔基衍生物 合成并测试了-N-乙基脲酰胺8a-d。正如预期的那样，5'-N-乙基脲酰胺衍生物保留了A2亲和力，而A1亲和力却减弱了，导致A2选择性提高了10倍。在腺苷酸环化酶测定和血小板聚集研究中观察到相似的模式。在腺苷酸环化酶研究中，对于化合物8a-

  DOI：

  10.1021/jm00091a003

文献信息

• Synthesis of [1,2-3H]ethylamine hydrochloride and [3H]-labeled apadenoson for a human ADME study
  作者：Yang Hong、Samuel J. Bonacorsi、Yuan Tian、Sharon Gong、Donglu Zhang、W. Griffith Humphreys、Balu Balasubramanian、Edward H. Cheesman、Zhiqin Zhang、James F. Castner、Paul D. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.1495

  日期：2008.2

  Tritium-labeled [1,2-3H]ethylamine hydrochloride was prepared through a multiple-step sequence in high radioactive specificity. The labeled amine was isolated in high purity following cartridge filtration and used subsequently in the synthesis of [N-ethyl-1,2-3H]apadenoson, an adenosine A2a receptor agonist. The overall yield for this transformation was 56% and the radiochemical purity of the final product was greater than 99%. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  氚标记的[1,2-3H]乙胺盐酸盐是通过高放射性特异性的多步序列制备的。经过滤芯过滤，分离出高纯度的标记胺，随后用于合成腺苷 A2a 受体激动剂 [N-ethyl-1,2-3H]apadenoson。这次转化的总收率为 56%，最终产物的放射化学纯度超过 99%。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] INDUCTION OF PHARMACOLOGICAL STRESS WITH ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] INDUCTION DE CONTRAINTE PHRAMACOLOGIQUE AU MOYEN D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2000078774A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  A method is provided employing A 2a adenosine receptor agonists of formula (I) vasodilators to detect the presence and assess the severity of coronary artery stenosis.

  提供一种方法，使用公式（I）的A 2a腺苷受体激动剂作为血管扩张剂来检测冠状动脉狭窄的存在并评估其严重程度。
• 2-propynyl adenosine analogs with modified 5′-ribose groups having A2A agonist activity
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US07605143B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R1, R2, R7 and Z are as described herein.

  该发明提供具有以下一般式(I)的化合物: 其中X，R1，R2，R7和Z如本文所述。
• 2-propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity and compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030186926A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention provides compounds having the following general formula (I): 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described here.

  本发明提供具有以下通式(I)的化合物：其中X，R1，R2，R7和Z的描述如下。
• 2-PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Linden M. Joel

  公开号：US20070232559A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described here.

  该发明提供具有以下一般式（I）的化合物：其中X，R1，R2，R7和Z如此描述。