(-)-cadina-1,4-diene | 20085-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cadina-1,4-diene
• 英文别名: (1R,4S,4aR)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene
• CAS: 20085-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: JUQGWBAOQUBVFP-IPYPFGDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.0^1,5]decane-4-ol 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-cadina-1,4-diene 、 (1S,8aR)-1-异丙基-4,7-二甲基-1,2,3,5,6,8a-六氢萘 、 (-)-trans-isocadinene
  参考文献：
  名称：

  Medi藜苜蓿的多产物萜烯合酶通过两种不同的机制生成金刚烷倍半萜。

  摘要：

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。

  DOI：

  10.1021/jo100917c