(2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid | 1370687-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 1370687-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 503.463
• InChiKey: RGOGECFKEYWULP-BSIHHJLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  194.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 (2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022