(+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-trichloroacetylamino)-cyclohex-1-ene | 345665-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-trichloroacetylamino)-cyclohex-1-ene
• CAS: 345665-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₃NO₃
• 分子量: 370.704
• InChiKey: CXMZCWMOSVHYDW-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-trichloroacetylamino)-cyclohex-1-ene 在 镍 、 溶剂黄146 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到2,2-dichloro-N-(5-isopropyl-2-methyl-phenyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-dendrobine的简短合成。关于镍介导的自由基环化和Pauson-Khand反应的一些观察

  摘要：

  （-）-dendrobine的总合成从（+）-verbenol开始以13个步骤完成。关键步骤是自由基级联反应，首先是由反式邻苯二酚的N-苯甲酰氧基-氨基甲酸酯衍生物与三丁基锡烷反应生成的氨基甲酸酯基。这样就可以一步一步建立三个连续的立体成因中心，包括困难的顺式-邻氨基氨基醇基序，并最终控制其余四个不对称碳原子的构型。该合成还使用了Pauson-Khand反应，其中观察到了有趣的溶剂作用。因此，发现必须使用诸如乙腈的配位溶剂来抑制由于CN键断裂而形成的开环副产物。在辅助模型研究中，我们观察到了一个不寻常但有趣的1,4-氢原子提取，然而，这阻碍了我们最初的合成计划。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00662-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylamino-cyclohex-3-enol 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-isopropyl-2-methyl-3-(N-methyl-N-trichloroacetylamino)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-dendrobine的简短合成。关于镍介导的自由基环化和Pauson-Khand反应的一些观察

  摘要：

  （-）-dendrobine的总合成从（+）-verbenol开始以13个步骤完成。关键步骤是自由基级联反应，首先是由反式邻苯二酚的N-苯甲酰氧基-氨基甲酸酯衍生物与三丁基锡烷反应生成的氨基甲酸酯基。这样就可以一步一步建立三个连续的立体成因中心，包括困难的顺式-邻氨基氨基醇基序，并最终控制其余四个不对称碳原子的构型。该合成还使用了Pauson-Khand反应，其中观察到了有趣的溶剂作用。因此，发现必须使用诸如乙腈的配位溶剂来抑制由于CN键断裂而形成的开环副产物。在辅助模型研究中，我们观察到了一个不寻常但有趣的1,4-氢原子提取，然而，这阻碍了我们最初的合成计划。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00662-3