5-[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoic Acid | 214556-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoic Acid
• 英文别名: 5-{[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoyl]amino}pentanoic acid；5-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoic acid
• CAS: 214556-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 305.463
• InChiKey: CMKXRGMJZZTNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoic Acid 在 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-(4-chlorophenyl)-4-(ethylamino)-3,4-dioxobutan-2-yl]-2-[5-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoylamino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-5-[5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]pentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect

  摘要：

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个表示0，另一个表示0、1或2；k表示0或1至12；R.sup.1是氢、芳基、杂环、烷基、羟基或--OR.sup.7，其中R.sup.7是烷基、烯基或芳基烷基；A是--CON(R.sup.2)SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢、烷基或芳基烷基；B是单键；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。

  公开号：

  US06013663A1

文献信息

• US6013663A
  申请人：——

  公开号：US6013663A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6313164B1
  申请人：——

  公开号：US6313164B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy
  作者：Cyrille Lescop、Holger Herzner、Hervé Siendt、Reto Bolliger、Marco Henneböhle、Philipp Weyermann、Alexandre Briguet、Isabelle Courdier-Fruh、Michael Erb、Mark Foster、Thomas Meier、Josef P. Magyar、Andreas von Sprecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.064

  日期：2005.12

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06013663A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein one of m and n represents 0, and the other represents 0, 1 or 2; k represents 0 or 1 to 12; R.sup.1 is hydrogen, an aryl, a heterocyclic, an alkyl, a hydroxy or --OR.sup.7, wherein R.sup.7 is an alkyl, an alkenyl or an aralkyl; A is --CON(R.sup.2)SO.sub.2--, wherein R.sup.2 is hydrogen, an alkyl or an aralkyl; B is a single bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have the ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个表示0，另一个表示0、1或2；k表示0或1至12；R.sup.1是氢、芳基、杂环、烷基、羟基或--OR.sup.7，其中R.sup.7是烷基、烯基或芳基烷基；A是--CON(R.sup.2)SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢、烷基或芳基烷基；B是单键；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。