Acetic acid (S)-(6-acetoxy-3,4-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-((1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-5-acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-methyl ester | 393803-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (S)-(6-acetoxy-3,4-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-((1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-5-acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-methyl ester
• 英文别名: [(1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(S)-acetyloxy-(6-acetyloxy-3,4-dihydroxy-2-methylphenyl)methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-5-yl] acetate
• CAS: 393803-68-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₉
• 分子量: 518.604
• InChiKey: CKZIMNJUEKJLCU-OHHGWVEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-(6-acetoxy-3,4-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-((1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-5-acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 UPA0044
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aS,5S,7aS,7bS)-5-Acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 Acetic acid (S)-(6-acetoxy-3,4-dihydroxy-2-methyl-phenyl)-((1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-5-acetoxy-1a,4,4,7a-tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n