3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxypseudouridine | 114551-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxypseudouridine
• 英文别名: 5-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114551-69-8
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 456.73
• InChiKey: VAQXRWKXEFUHLY-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxypseudouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 C₃₇H₃₅N₃O₇
  参考文献：
  名称：

  使用 Pseudo-dC 衍生物选择性非天然碱基配对和识别 DNA 中的 2-Hydroxy-2'-deoxyadenosine

  摘要：

  在双链 DNA 中形成非天然碱基对将促进 DNA 纳米技术和生物技术。Iso-2'-deoxyguanosine (iso-dG) 与 iso-2'-deoxycytidine 形成碱基对，并研究了其作为非天然碱基对的用途。Iso-dG是2-羟基-2'-脱氧腺苷（2-OH-dA）的互变异构体之一，被称为氧化损伤的核碱基，其在DNA中的选择性识别在疾病的诊断和发病机制中起重要作用。因此，我们专注于拟 dC (ψdC) 作为识别 DNA 中 2-OH-dA 的合适分子。由于 2-OH-dA 在 DNA 中显示出互变异构结构，我们设计并使用了同样具有互变异构结构的 ψdC。我们成功合成了用于合成寡核苷酸 (ODN) 及其三磷酸衍生物 (ψdCTP) 的 ψdC 亚磷酰胺化合物。吨m测量表明，包括 ψdC 在内的 ODN 与具有 2-OH-dA 的 ODN 显示出稳定的碱基对形成。相反，对于其他碱基（dG、dA、dC

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07000
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 硫酸氢铵 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxypseudouridine
  参考文献：
  名称：

  使用 Pseudo-dC 衍生物选择性非天然碱基配对和识别 DNA 中的 2-Hydroxy-2'-deoxyadenosine

  摘要：

  在双链 DNA 中形成非天然碱基对将促进 DNA 纳米技术和生物技术。Iso-2'-deoxyguanosine (iso-dG) 与 iso-2'-deoxycytidine 形成碱基对，并研究了其作为非天然碱基对的用途。Iso-dG是2-羟基-2'-脱氧腺苷（2-OH-dA）的互变异构体之一，被称为氧化损伤的核碱基，其在DNA中的选择性识别在疾病的诊断和发病机制中起重要作用。因此，我们专注于拟 dC (ψdC) 作为识别 DNA 中 2-OH-dA 的合适分子。由于 2-OH-dA 在 DNA 中显示出互变异构结构，我们设计并使用了同样具有互变异构结构的 ψdC。我们成功合成了用于合成寡核苷酸 (ODN) 及其三磷酸衍生物 (ψdCTP) 的 ψdC 亚磷酰胺化合物。吨m测量表明，包括 ψdC 在内的 ODN 与具有 2-OH-dA 的 ODN 显示出稳定的碱基对形成。相反，对于其他碱基（dG、dA、dC

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07000

文献信息

• Synthesis of C-nucleoside analogs of 2',3'-dideoxycytidine, 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (CS-87), and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrocytidine
  作者：B. Doboszewski、C. K. Chu、H. Van Halbeek

  DOI：10.1021/jo00247a022

  日期：1988.6
• DOBOSZEWSKI, B.;CHU, C. K.;VAN, HALBEEK H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2777-2782
  作者：DOBOSZEWSKI, B.、CHU, C. K.、VAN, HALBEEK H.

  DOI：——

  日期：——