(2-{2-[5-Bromo-2-oxo-1-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino]-3-hydroxy-phenoxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 599175-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-{2-[5-Bromo-2-oxo-1-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino]-3-hydroxy-phenoxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 599175-33-4
• 化学式: C₃₈H₅₅BrN₄O₁₀Si₂
• 分子量: 863.951
• InChiKey: VTPGNSWEZYWSKG-YDXJMRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{2-[5-Bromo-2-oxo-1-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino]-3-hydroxy-phenoxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-{2-[3-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-2,9-dihydro-3H-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-8-yloxy]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有寡核苷酸的2'-O-甲基G钳的合成及其对HIV-1 Tat-TAR相互作用的抑制作用。

  摘要：

  我们已经合成了胞嘧啶类似物9-（2-氨基乙氧基）-苯恶嗪（'G-clamp'）的2'-O-甲基核糖亚磷酰胺衍生物，并成功地将其掺入了一系列小的空间阻断2'-O-甲基靶向HIV-1 TAR RNA茎环区域的寡核苷酸。当“ G-clamp”位于环区对面时，含有寡核苷酸的“ ​​G-clamp”显示出与模型TAR RNA系统的结合显着增加。寡核苷酸还显示HeLa细胞核细胞提取物中HIV DNA模板的Tat依赖性转录的剂量依赖性抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022850
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 吡啶 、 四氯化碳 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-{2-[5-Bromo-2-oxo-1-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino]-3-hydroxy-phenoxy}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有寡核苷酸的2'-O-甲基G钳的合成及其对HIV-1 Tat-TAR相互作用的抑制作用。

  摘要：

  我们已经合成了胞嘧啶类似物9-（2-氨基乙氧基）-苯恶嗪（'G-clamp'）的2'-O-甲基核糖亚磷酰胺衍生物，并成功地将其掺入了一系列小的空间阻断2'-O-甲基靶向HIV-1 TAR RNA茎环区域的寡核苷酸。当“ G-clamp”位于环区对面时，含有寡核苷酸的“ ​​G-clamp”显示出与模型TAR RNA系统的结合显着增加。寡核苷酸还显示HeLa细胞核细胞提取物中HIV DNA模板的Tat依赖性转录的剂量依赖性抑制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022850