2-Azido-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose | 261631-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azido-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,4-triol
• CAS: 261631-17-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: JREOTAAGPRYVQU-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-Amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 calcium borohydrate (bistetrahydrofuran) 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-Azido-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g