(1R,5R,6R,7S,8R)-7-Azido-6,8-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 261631-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,6R,7S,8R)-7-Azido-6,8-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6R,6aR)-5-azido-4,6-dihydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 261631-07-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: SFBGDRCDCHSFOV-JPRCOVQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,8R)-7-Azido-6,8-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 calcium borohydrate (bistetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-Azido-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,5R,6R,7S,8R)-7-Azido-6,8-dihydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g