2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl phosphate | 503552-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl phosphate
• CAS: 503552-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O₁₂PS
• 分子量: 444.353
• InChiKey: OOMOVRRDIAQZIT-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  171.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl phosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以24.6%的产率得到uridine 5'-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl diphosphate) bis-morpholinium salt
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷酸类似物：5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）的合成。

  摘要：

  描述了尿苷二磷酸半乳糖（UDP-Gal）的新型类似物的合成。将硫原子插入半乳糖的6-位，得到尿苷5'-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-6-硫代-α-D-吡喃半乳糖基二磷酸酯）。UDP-Gal的这种全乙酰化硫醇类似物已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷开始以9个步骤合成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00210-0