(1S, 5S, 6R, 8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 147728-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S, 5S, 6R, 8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: (1S,5S,6R,8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 147728-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GZBBUCKXRDYFHO-PUYANOKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 5S, 6R, 8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S, 2S, 4R, 5S)-2-formyloxy-8-(2'-formyloxyethylidene)-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  全合成尿嘧啶

  摘要：

  D-甘露醇通过三环化合物10的裂解反应和碘化mar （II）诱导的二甲酸酯2的环化反应，从D-甘露醇中实现了高度立体控制的海洋倍半萜烯上清的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60329-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2S, 5S, 9R)-2-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-methylbicyclo<3.3.1>-6-nonene 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 molecular sieve 、 三丁基膦 、 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 (1S, 5S, 6R, 8R)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-9-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7

文献信息

• Total synthesis of upial
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60329-5

  日期：1993.2

  Highly stereocontrolled synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved from D-mannitol via fragmentation reaction of tricyclic compound 10 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 2.

  D-甘露醇通过三环化合物10的裂解反应和碘化mar （II）诱导的二甲酸酯2的环化反应，从D-甘露醇中实现了高度立体控制的海洋倍半萜烯上清的合成。
• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。