(2S,3aS,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-pyrano[4,3-b]pyrrol-6-one | 1361403-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-pyrano[4,3-b]pyrrol-6-one
• CAS: 1361403-65-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 409.601
• InChiKey: YSKDHHROBVVHSO-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-pyrano[4,3-b]pyrrol-6-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 (2S,3aS,7R,7aR)-7-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydropyrano[4,3-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  某些复杂的α-氨基酸的“极端”尿素反应

  摘要：

  即使在空间上需要α-氨基羧酸盐的情况下，Ti-IV催化的α-氨基酸与富电子芳族醛的Ugi缩合反应也能充分发挥作用。该反应是非对映选择性的，在某些情况下几乎完全是非对映选择性的。提出了反应的立体化学原理。

  DOI：

  10.1021/ol302379a

文献信息

• “Extreme” Ugi Reactions With Some Complex α-Amino Acids
  作者：Charles Dylan Turner、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol302379a

  日期：2012.9.21

  The Ti(IV)-catalyzed Ugi condensation of α-amino acids with electron-rich aromatic aldehydes performs adequately even with sterically demanding α-amino carboxylate salts. The reaction occurs diastereoselectively, in some cases with virtually complete diastereoselectivity. A stereochemical rationale for the reaction is proposed.

  即使在空间上需要α-氨基羧酸盐的情况下，Ti-IV催化的α-氨基酸与富电子芳族醛的Ugi缩合反应也能充分发挥作用。该反应是非对映选择性的，在某些情况下几乎完全是非对映选择性的。提出了反应的立体化学原理。