(+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(1'-pyrazolyl)cyclohexa-3,5-diene | 1100595-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(1'-pyrazolyl)cyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-pyrazol-1-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 1100595-79-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: YRYMLKMZXLLCMJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid 、 (+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(1'-pyrazolyl)cyclohexa-3,5-diene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-[(3aR,7aS)-2-[2-[(1S)-1-methoxyethyl]phenyl]-3a,7a-dihydro-1,3,2-benzodioxaborol-4-yl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用手性硼酸测定芳烃顺式-二氢二醇代谢物和衍生物的对映体纯度和绝对构型。

  摘要：

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。

  DOI：

  10.1002/chir.22764
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 在 toluene dioxygenase 、 氧气 作用下， 以12%的产率得到(+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(1'-pyrazolyl)cyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j

文献信息

• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Gerard P. Coen、Francis Hempenstall、Vera Ljubez、John F. Malone、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b810235j

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites were obtained from dioxygenase-catalysed asymmetric dihydroxylations of five monocyclic (azabiphenyl) and four tricyclic (azaphenanthrene) azaarene substrates. Enantiopurity values and absolute configuration assignments were determined using a combination of stereochemical correlation, X-ray crystallography and spectroscopy methods. The degree of regioselectivity found during cis-dihydroxylation of monocyclic azaarenes (2,3 bond >> 3,4 bond) and of tricyclic azaarenes (bay region > non-bay region bonds) was dependent on the type of dioxygenase used. The cis-dihydrodiol metabolite from an azaarene (3-phenylpyridine) was utilised in the chemoenzymatic synthesis of the corresponding trans-dihydrodiol.

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。