N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-N-benzoyl-benzamide | 649719-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-N-benzoyl-benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 649719-82-4
• 化学式: C₃₃H₃₉N₅O₆Si
• 分子量: 629.788
• InChiKey: YXIRZORXGWKGLV-YVIFWTNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-N-benzoyl-benzamide 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成2'- O，3'- O双环腺苷类似物

  摘要：

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.059
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶-dibenzoyladenosine 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-N-benzoyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成2'- O，3'- O双环腺苷类似物

  摘要：

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.059

文献信息

• Synthesis of 2′-O,3′-O bicyclic adenosine analogues using ring closing metathesis
  作者：Patricia Busca、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.059

  日期：2003.12

  2′-O,3′-O bicyclic adenosine derivatives is presented as the first examples of a new family of 13-membered ring bicyclic nucleoside analogues. Cyclisation was achieved through ring closing metathesis (RCM) on a diene intermediate using Grubbs’ catalyst. The Z and E isomers were purified and characterised.

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。