2-chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone | 925693-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 925693-54-5
• 化学式: C₉H₈ClFO₂
• 分子量: 202.613
• InChiKey: RRUBYSJLRGUXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2-氟-和2，2-二氟氮丙啶的合成。

  摘要：

  通过氢化物还原新型的α-溴-和α-氯代-α（α）-，开发了一种合成稳定的3-烷基-和3-芳基-2（，2）-（二）氟氮丙啶的新途径。二）氟酮亚胺和随后的β-氟化β-氯胺和β-溴胺的闭环。这是关于2,2-二氟氮丙啶严格意义上的合成的首次报道。

  DOI：

  10.1021/ol071127x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母制备各种α-氟代芳基酮的新合成路线及其对映选择性还原

  摘要：

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.019

文献信息

• Electrocatalytic synthesis of α,α-<i>gem</i>-dihalide ketones from α-mono-halide ketones and unexpected dimer condensation
  作者：Bei Zhou、Yu-Juan He、Yun-Feng Tao、Lan-Xiang Liu、Min Hu、Zu-Hui Chang、Hong Lei、Jun Lin、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d1gc04584a

  日期：——

  However, when the aqueous solution contained NaOH, two α-mono-halide ketone molecules had a special dimer condensation. The reaction mechanisms were explored by conducting GC-MS, EPR, and CV with DFT calculations. These revealed that in situ generation of a halogen radical initiated electrocatalytic halogenation, while the dimer condensation involved a hydroxyl radical-mediated C1 fragment elimination.

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。