O-benzyl-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxymethylcyclopentyl]-N-hydroxylamine | 112924-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxymethylcyclopentyl]-N-hydroxylamine
• CAS: 112924-70-6
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₅
• 分子量: 629.796
• InChiKey: IMYSGJWKIBIPQL-RTLYORBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxymethylcyclopentyl]-N-hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~135.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 244.0h， 生成 N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Aminocyclopentitol Inhibitors of β-Glucosidases

  摘要：

  [GRAPHICS](1R,2S,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol 1, prepared from D-glucose, inhibits beta-glucosidases from Caldocellum saccharolyticum (K-i = 1.8 x 10(-7) M) and from almonds (K-i = 3.4 x 10(-6) M). Inhibition is not influenced by N-ethylation (--> 15) but is strongly reduced upon N-acetylation (--> 12). Inversion of stereochemistry at C(5) (--> 14) has little effect on inhibition of beta-glucosidases. These experiments suggest that 1 acts as an analogue of a protonated beta-glucoside.

  DOI：

  10.1021/ol991252b
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 O-benzyl-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-benzyloxymethylcyclopentyl]-N-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of oxime ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a052

文献信息

• Structure–activity relationships in aminocyclopentitol glycosidase inhibitors
  作者：Lucas Gartenmann Dickson、Emmanuel Leroy、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/b315704k

  日期：——

  substituents as aglycon mimics on the amine function were prepared and tested for inhibition of various glycosidases. N-benzyl-beta-D-gluco derivatives 1-4 and N-benzyl-beta-D-galacto derivative 5 inhibited beta-galactosidase and beta-glucosidase. N-benzyl-alpha-D-galacto aminocyclopentitol 6 strongly inhibited alpha-galactosidase. The inhibitory activities observed were generally stronger compared to those

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，