ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate | 60859-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 60859-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IXNWOCWKUFXTMM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-propyl-p-methylbenzilidine
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 在 chiral 4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-based reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-nitro-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硝基丙烯酸酯催化吲哚的不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在色氨酸类似物合成中的应用

  摘要：

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.175

文献信息

• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Direct Aziridination of Nitroalkenes Affording <i>N</i>-Alkyl-<i>C</i>-nitroaziridines and the Subsequent Lewis Acid Mediated Isomerization to β-Nitroenamines
  作者：Feiyue Hao、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02724

  日期：2017.10.6

  A mild and highly diastereoselective one-pot synthesis of trans-N-alkyl-C-nitroaziridines was achieved by treatment of nitroalkenes with aliphatic amines and N-chlorosuccinimide. Treatment of the obtained aziridines with a Lewis acid resulted in a facile ring opening reaction, accompanied by rearrangement and isomerization into functionalized (Z)-β-nitroenamines.

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。
• Catalytic and asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates. Application to the synthesis of tryptophan analogues
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.175

  日期：2007.6

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates catalyzed by chiral (4R,5S)-DiPh-BOX (L1)–Cu(OTf)2 complex (10 mol %) has been developed. The reactions provide tryptophan nitro-precursors in moderate diastereoselectivities (anti/syn up to 72:28) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The alkylation products could be easily reduced to optically active tryptophan

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。