methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 156928-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 156928-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: RFXAHIIJEKSSSM-CVRPCMMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 acid resin 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）：单罐制备正交保护的糖苷的多功能催化剂

  摘要：

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100228

文献信息

• Iodine-catalyzed one-pot acetalation–esterification reaction for the preparation of orthogonally protected glycosides
  作者：Rachel A. Jones、Robert Davidson、Anh Tuan Tran、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.010

  日期：2010.9

  An iodine-catalyzed one-pot tandem acetalation-esterification reaction of thio- and O-glycosides has been developed providing a fast and mild route to orthogonally protected glycosides ready to be used as building blocks in glycosylation reactions.

  已开发出碘催化的硫代糖苷和O-糖苷的单锅串联乙缩醛化-酯化反应，为正交保护的糖苷提供了快速温和的途径，准备将其用作糖基化反应的基础。
• Synthesis of a DI- and A Trisaccharide Related to the Antigen From Klebsiella Type 16
  作者：Ambar Kumar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919608003815

  日期：1996.11

  Abstract Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl α-D-galactopyranosyl-(1→-3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside and allyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.

  摘要从D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡萄糖甲基α-D-吡喃半乳糖基-(1→-3)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖苷和烯丙基β-D -mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glupyranosyl uronate 以高度立体选择性的方式合成。
• The 1,4-linked disaccharide of hyaluronan: synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranosiduronic acid
  作者：Mary Beth Carter、Peter A. Petillo、Laurens Anderson、Laura E. Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84097-0

  日期：1994.5
• LIU, ZHENGCHUN;CLASSON, BJORN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4273-4275
  作者：LIU, ZHENGCHUN、CLASSON, BJORN、SAMUELSSON, BERTIL

  DOI：——

  日期：——
• CLASSON, BJORN;LIU, ZHENGCHUN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6126-6130
  作者：CLASSON, BJORN、LIU, ZHENGCHUN、SAMUELSSON, BERTIL

  DOI：——

  日期：——