methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 439812-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 439812-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: IANFTPYXWSWHOA-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 acid resin 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。