2-bromo-3-fluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one | 104740-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-fluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one
• CAS: 104740-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO
• 分子量: 259.118
• InChiKey: MNHICQXSTSGBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-fluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-丁酮,3-氟-3-甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  α-氟化苯基烷基酮的光反应性

  摘要：

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.

  DOI：

  10.1021/ja00284a042
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-3-fluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氟化苯基烷基酮的光反应性

  摘要：

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.

  DOI：

  10.1021/ja00284a042