(2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol | 320576-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aS,8aS)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol
• CAS: 320576-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: VRROVSYKMGZHIO-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dioxaspiro [4.5] decan-10-yl甲磺酸盐型螺缩醛的重排。合成顺式融合的1,6-二氧杂cal呤。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005593a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,8aS)-3-(benzyloxy)-2-(phenoxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030

文献信息

• Diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) as a molecular scalpel: a new mechanistic proposal for a spiroketal rearrangement
  作者：Xiangbao Meng、Yongmin Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.030

  日期：2004.10

  Taking advantage of our knowledge of the capacity of DIBAL-H to de-O-alkylate, we propose an alternative mechanism for a spiroketal rearrangement described by E. Suàrez. We also show that this proposal can account for the formation of the secondary product, whose original structure we propose to correct.

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。
• Rearrangement of Spiroacetals of the 1,6-Dioxaspiro[4.5]decan-10-yl Methanesulfonate Type. Synthesis of Cis-Fused 1,6-Dioxadecalins
  作者：Carmen Betancor、Rosa L. Dorta、Raimundo Freire、Thierry Prangé、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo005593a

  日期：2000.12.1