(+)-N-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)benzamide | 1147321-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-N-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)benzamide
• 英文别名: (+)-(1R,3S,4S)-N-neomenthylbenzamide；benzoyl-d-neomenthylamine；Benzoyl-d-neomenthylamin；N-((1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl)benzamide；(+)-N-Benzoyl-neomenthyl-amin；N-Benzoyl-(+)-neomenthylamin；N-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]benzamide
• CAS: 1147321-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: HXRFGQFZACCUOW-KBMXLJTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.6 °C
• 沸点：
  415.4±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-butane-1,4-diammonium dimethylsulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (+)-N-((1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯薄荷胺的高效立体异构电化学合成

  摘要：

  阴极将其引导至差向异构薄荷胺。汞阴极上薄荷酮肟的还原生成（-）-薄荷基胺作为主要产物，而铅阴极则可以接触（+）-新薄荷基胺（参见方案）。通过少量添加剂对Pb阴极进行原位装饰可实现清洁和定量的转化。此外，在该实用方法中完全防止了Pb腐蚀。

  DOI：

  10.1002/anie.201101330

文献信息

• AROMATIC NEOMENTHYLAMIDES AS FLAVORING SUBSTANCES
  申请人：Backes Michael

  公开号：US20090110796A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to the use of a compound or a mixture consisting of two or more compounds or containing one or more compounds selected from the group consisting of compounds of Formulae (I) and (ent-I) wherein in Formulae (I) and (ent-I) the following applies: the aromatic radical Ar is selected from the group consisting of: wherein in the aromatic radicals A and B the following applies: R 1 and R 2 are selected independently of one another from the group consisting of H, OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH(CH 3 ) 2 , COOCH 3 , COOCH 2 CH 3 , COOCH(CH 3 ) 2 , or R 1 and R 2 are adjacent and jointly form an OCH 2 O group, and wherein in the aromatic radical C the following applies: X is O or S as a flavoring substance or flavoring substance mixture.

  本发明涉及使用化合物或由两种或更多化合物组成的混合物，或含有选择自式(I)和(ent-I)化合物组中的一种或多种化合物的混合物，其中在式(I)和(ent-I)中适用以下条件：芳香基团Ar选自以下组中：其中在芳香基团A和B中适用以下条件：R1和R2分别选自H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2的组中，或R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，在芳香基团C中适用以下条件：X为O或S，作为调味物质或调味物质混合物。
• Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2064959A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung oder einer Mischung bestehend aus zwei oder mehreren Verbindungen oder enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (I) und (ent-I) wobei in den Formeln (I) und (ent-I) gilt: der aromatische Rest Ar ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: wobei in den aromatischen Resten A und B gilt: R1 und R2 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2, COOCH3, COOCH2CH3, COOCH(CH3)2, oder R1 und R2 sind benachbart und bilden zusammen eine Gruppe OCH2O, und wobei im aromatischen Rest C gilt: X ist O oder S als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung.

  本发明涉及一种化合物或由两种或两种以上化合物组成的混合物的用途，或含有一种或一种以上选自式（I）和（ent-I）化合物组成的组的化合物的用途 式(I)和(ent-I)中 芳香基 Ar 选自由下列物质组成的组 其中在芳香基 A 和 B 中 R1 和 R2 独立地选自由 H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2 所组成的组、 或 R1 和 R2 相邻并共同组成一个基团 OCH2O、 其中 C 适用于芳香基： X 是 O 或 S 作为调味剂或调味剂混合物。
• A Convenient Synthesis of Axial Amines
  作者：Ajay K. Bose、John F. Kistner、Leon Farber

  DOI：10.1021/jo01055a509

  日期：1962.8
• US8871288B2
  申请人：——

  公开号：US8871288B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• Efficient and Stereodivergent Electrochemical Synthesis of Optically Pure Menthylamines
  作者：Jörn Kulisch、Martin Nieger、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201101330

  日期：2011.6.6

  The cathode directs the way to the epimeric menthylamines. The reduction of menthone oxime on a Hg cathode generates (−)‐menthylamine as the major product, whereas a Pb cathode gives access to (+)‐neomenthylamine (see scheme). In situ decoration of the Pb cathode by small amounts of additives results in clean and quantitative conversions. Furthermore, Pb corrosion is completely prevented in this practical

  阴极将其引导至差向异构薄荷胺。汞阴极上薄荷酮肟的还原生成（-）-薄荷基胺作为主要产物，而铅阴极则可以接触（+）-新薄荷基胺（参见方案）。通过少量添加剂对Pb阴极进行原位装饰可实现清洁和定量的转化。此外，在该实用方法中完全防止了Pb腐蚀。