(2R,3R,4S,4aS,9aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine | 220316-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,9aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine
• CAS: 220316-54-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: XSUMRZLPUCRSKY-JWXZHISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,9aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷到稠合的多环醚。（+/-）-半纤维素毒素B的正式合成。

  摘要：

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo001514j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,4aS,9aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  A very short route to the functionalized A-ring moiety of ciguatoxin

  摘要：

  The functionalized AB-ring moiety of ciguatoxin has been synthesized in a highly convergent manner via transition metal catalysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Alt rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02185-1

文献信息

• A highly efficient iterative approach to fused ether ring systems
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02336-3

  日期：1998.12

  An iterative synthesis of fused ether ring systems has been developed. This strategy couples a cyclic enol ether oxidation and carbon-carbon bond forming reaction in one flask with an acid catalyzed cyclic acetal formation and alkoxide elimination in another flask. The result is a general and highly efficient two flask synthesis of fused ethers as are present in a wide variety of bioactive natural

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。
• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。
• A very short route to the functionalized A-ring moiety of ciguatoxin
  作者：Hiroki Oguri、Shin-ichiro Tanaka、Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02185-1

  日期：2000.2

  The functionalized AB-ring moiety of ciguatoxin has been synthesized in a highly convergent manner via transition metal catalysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Alt rights reserved.