O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol | 202812-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol
• CAS: 202812-14-4
• 化学式: C₃₅H₅₅N₃O₁₂
• 分子量: 709.835
• InChiKey: YWVWRSXBKIIEDG-TVEHWQIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  200.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol 在 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol
  参考文献：
  名称：

  基于多功能构建块的糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚定合成——酵母 GPI 锚定的全合成

  摘要：

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-O-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myoinositol
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemical Synthesis of Bioactive Glycosylphosphatidylinositols fromTrypanosoma cruzi Containing an Unsaturated Fatty Acid in the Lipid
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Vladimir S. Borodkin、Michael A. J. Ferguson、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1002/anie.200502779

  日期：2006.1.9