[5,6-13C2] 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-, (E,E)- | 1173-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [5,6-13C2] 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-, (E,E)-
• 英文别名: 6-(all-E)-2,3-dimethoxy-5-methyl-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl-2,5-[5,6-13C2]cyclohexadiene-1,4-dione；[2,3-13C2-2,5-cyclohexadienyl] Ubiquinone 3；[5,6-13C2-2,5-cyclohexadienyl] ubiquinone 3；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl](5,6-13C2)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1173-76-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 388.51
• InChiKey: XREILSQAXUAAHP-IVUCLWKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-methyl[5,6-13C2]-1,4-benzoquinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 [5,6-13C2] 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of [3-D3]-, [3-13C]-, and [1,2-13C2]Propynes and Their Use for the Synthesis of [5-D3-Methyl]-, [5-13C-Methyl]-, and [5,6-13C2-2,5-Cyclohexadienyl]ubiquinones 3
  作者：Claude Boullais、Christelle Rannou、Emmanuel Réveillère、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<723::aid-ejoc723>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  Three selectively labeled propynes were prepared either with deuterium or carbon-13 at position 3 and doubly labeled with carbon-13 at positions 1 and 2 by an alkylation reaction from the corresponding labeled or unlabeled monolithio acetylides and dimethylsulfates. Their lithiation with nBuLi gave the corresponding propynyllithium derivatives which reacted with dimethyl squarate to afford the corresponding

  三种选择性标记的丙炔在 3 位用氘或碳 13 制备，并在 1 和 2 位用碳 13 双重标记，通过来自相应标记或未标记的单硫代乙炔和硫酸二甲酯的烷基化反应。它们与 nBuLi 锂化得到相应的丙炔基锂衍生物，该衍生物与方酸二甲酯反应得到相应的炔丙醇。这些在对二甲苯中热解以提供[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌。在BF3催化下将法呢基侧链引入到标记的醌上，得到[5-D3-甲基]-、[5-13C-甲基]-和[5,6-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌 3（分别为 6c、6b、6a）。