2,3-dichloro-5-methyl[5,6-13C2]-1,4-benzoquinone | 212564-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-methyl[5,6-13C2]-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dichloro-5-methyl(5,6-13C2)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 212564-12-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• 分子量: 192.992
• InChiKey: UTUADGNURNXMJQ-SUEIGJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-methyl[5,6-13C2]-1,4-benzoquinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 [5,6-13C2] 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 2,5-bis(trimethylsilyloxy)-3-methyl[3,4-13C2]furan 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.17h， 以33%的产率得到2,3-dichloro-5-methyl[5,6-13C2]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e