ethyl (E)-2-({[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]cyanomethyl}amino)cinnamate | 1126638-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-({[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]cyanomethyl}amino)cinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[[cyano-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methyl]amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1126638-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: OYMUBCAMLANDIS-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-({[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]cyanomethyl}amino)cinnamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile

  摘要：

  去质子化的N-单取代α-氨基腈通过保护的2-氨基苯甲醛与乙基2-氨基肉桂酸酯的Strecker反应获得，其环化反应是合成四环ε-内酯paullone的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083250
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 、 2-Boc-氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以843 mg的产率得到ethyl (E)-2-({[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]cyanomethyl}amino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile

  摘要：

  去质子化的N-单取代α-氨基腈通过保护的2-氨基苯甲醛与乙基2-氨基肉桂酸酯的Strecker反应获得，其环化反应是合成四环ε-内酯paullone的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083250

文献信息

• Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1055/s-0028-1083250

  日期：2008.12

  Cyclization of a deprotonated N-monosubstituted α-aminonitrile obtained by Strecker reaction of a protected 2-amino­benzaldehyde with ethyl 2-aminocinnamate serves as the key step in a short synthesis of the tetracyclic ε-lactam paullone.

  去质子化的N-单取代α-氨基腈通过保护的2-氨基苯甲醛与乙基2-氨基肉桂酸酯的Strecker反应获得，其环化反应是合成四环ε-内酯paullone的关键步骤。